N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons
Rottschäfer D, Ho NKT, Neumann B, Stammler H-G, van Gastel M, Andrada DM, Ghadwal R (2018)
Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe 130(20): 5940-5944.
Zeitschriftenaufsatz
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Autor*in
Rottschäfer, DennisUniBi;
Ho, Nga Kim T.;
Neumann, BeateUniBi;
Stammler, Hans-GeorgUniBi;
van Gastel, Maurice;
Andrada, Diego M.;
Ghadwal, RajendraUniBi 
Abstract / Bemerkung
Stable N‐heterocyclic carbene analogues of Thiele and Chichibabin hydrocarbons, [(IPr)(C6H4)(IPr)] and [(IPr)(C6H4)2(IPr)] (4 and5 , respectively; IPr=C{N(2,6‐iPr2C6H3)}2CHCH), are reported. In a nickel‐catalyzed double carbenylation of 1,4‐Br2C6H4and 4,4′‐Br2(C6H4)2with IPr (1 ), [(IPr)(C6H4)(IPr)](Br)2(2 ) and [(IPr)(C6H4)2(IPr)](Br)2(3 ) were generated, which respectively afforded4 and5 as crystalline solids upon reduction with KC8. Experimental and computational studies support the semiquinoidal nature of5 with a small singlet−triplet energy gap ΔES−Tof 10.7 kcal mol−1, whereas4 features more quinoidal character with a rather large ΔES−Tof 25.6 kcal mol−1. In view of the low ΔES−T,4 and5 may be described as biradicaloids. Moreover,5 has considerable (41 %) diradical character.
German Edition
German Edition
Erscheinungsjahr
2018
Zeitschriftentitel
Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe
Band
130
Ausgabe
20
Seite(n)
5940-5944
ISSN
0044-8249
eISSN
1521-3757
Page URI
https://pub.uni-bielefeld.de/record/2982963
Zitieren
Rottschäfer D, Ho NKT, Neumann B, et al. N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons. Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe. 2018;130(20):5940-5944.
Rottschäfer, D., Ho, N. K. T., Neumann, B., Stammler, H. - G., van Gastel, M., Andrada, D. M., & Ghadwal, R. (2018). N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons. Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe, 130(20), 5940-5944. https://doi.org/10.1002/ange.201713346
Rottschäfer, Dennis, Ho, Nga Kim T., Neumann, Beate, Stammler, Hans-Georg, van Gastel, Maurice, Andrada, Diego M., and Ghadwal, Rajendra. 2018. “N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons”. Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe 130 (20): 5940-5944.
Rottschäfer, D., Ho, N. K. T., Neumann, B., Stammler, H. - G., van Gastel, M., Andrada, D. M., and Ghadwal, R. (2018). N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons. Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe 130, 5940-5944.
Rottschäfer, D., et al., 2018. N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons. Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe, 130(20), p 5940-5944.
D. Rottschäfer, et al., “N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons”, Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe, vol. 130, 2018, pp. 5940-5944.
Rottschäfer, D., Ho, N.K.T., Neumann, B., Stammler, H.-G., van Gastel, M., Andrada, D.M., Ghadwal, R.: N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons. Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe. 130, 5940-5944 (2018).
Rottschäfer, Dennis, Ho, Nga Kim T., Neumann, Beate, Stammler, Hans-Georg, van Gastel, Maurice, Andrada, Diego M., and Ghadwal, Rajendra. “N‐Heterocyclic Carbene Analogues of Thiele and Chichibabin Hydrocarbons”. Angewandte Chemie - Deutsche Ausgabe 130.20 (2018): 5940-5944.
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