Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden

Aberle B, Kowalczyk D, Massini S, Egler-Kemmerer A-N, Gergel S, Hammer S, Hauer B (2023)
Angewandte Chemie 26(26): e202301601.

Zeitschriftenaufsatz | Veröffentlicht | Deutsch
 
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OA 2.96 MB
Autor*in
Aberle, Benjamin; Kowalczyk, Daniel; Massini, Simon; Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas; Gergel, SebastianUniBi; Hammer, StephanUniBi ; Hauer, Bernhard
Abstract / Bemerkung
Terpenoide sind aus Isopren-Bausteinen auf- gebaut und haben zahlreiche biologische Funktionen. Eine selektive Modifizierung ihres Kohlenstoffgerüsts hat das Potenzial die biologischen Aktivitäten zu verän- dern oder zu optimieren. Die Synthese von Terpenoiden mit einem nicht-natürlichen Kohlenstoffgerüst ist jedoch aufgrund der Komplexität dieser Moleküle oft ein schwieriges Unterfangen. In dieser Arbeit berichten wir über die Identifizierung und das Engineering von (S)- Adenosyl-L-Methionin-abhängigen Sterol-Methyltrans- ferasen für die selektive C-Methylierung von linearen Terpenoiden. Das entwickelte Enzym katalysiert die selektive Methylierung von nicht-aktivierten Alkenen in Mono-, Sesqui- und Diterpenoiden zur Herstellung von C11-, C16- und C21-Derivaten. Die präparative Umsetzung und Isolation der Produkte zeigt, dass dieser Biokataly- sator die Bildung von C C-Bindungen mit hoher Chemo- und Regioselektivität durchführt. Die Methylie- rung des Alkens erfolgt höchstwahrscheinlich über ein Carbokation-Zwischenprodukt und eine regioselektive Deprotonierung. Diese Methode eröffnet neue Wege zur Modifizierung des Kohlenstoffgerüsts von Alkenen im Allgemeinen und Terpenoiden im Besonderen
Erscheinungsjahr
2023
Zeitschriftentitel
Angewandte Chemie
Band
26
Ausgabe
26
Art.-Nr.
e202301601
ISSN
0044-8249
eISSN
1521-3757
Page URI
https://pub.uni-bielefeld.de/record/2977970

Zitieren

Aberle B, Kowalczyk D, Massini S, et al. Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie. 2023;26(26): e202301601.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A. - N., Gergel, S., Hammer, S., & Hauer, B. (2023). Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie, 26(26), e202301601. https://doi.org/10.1002/ange.202301601
Aberle, Benjamin, Kowalczyk, Daniel, Massini, Simon, Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas, Gergel, Sebastian, Hammer, Stephan, and Hauer, Bernhard. 2023. “Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden”. Angewandte Chemie 26 (26): e202301601.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A. - N., Gergel, S., Hammer, S., and Hauer, B. (2023). Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie 26:e202301601.
Aberle, B., et al., 2023. Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie, 26(26): e202301601.
B. Aberle, et al., “Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden”, Angewandte Chemie, vol. 26, 2023, : e202301601.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A.-N., Gergel, S., Hammer, S., Hauer, B.: Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie. 26, : e202301601 (2023).
Aberle, Benjamin, Kowalczyk, Daniel, Massini, Simon, Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas, Gergel, Sebastian, Hammer, Stephan, and Hauer, Bernhard. “Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden”. Angewandte Chemie 26.26 (2023): e202301601.
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