Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden
Aberle B, Kowalczyk D, Massini S, Egler-Kemmerer A-N, Gergel S, Hammer S, Hauer B (2023)
Angewandte Chemie 26(26): e202301601.
Zeitschriftenaufsatz
| Veröffentlicht | Deutsch
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Autor*in
Aberle, Benjamin;
Kowalczyk, Daniel;
Massini, Simon;
Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas;
Gergel, SebastianUniBi;
Hammer, StephanUniBi ;
Hauer, Bernhard
Einrichtung
Abstract / Bemerkung
Terpenoide sind aus Isopren-Bausteinen auf-
gebaut und haben zahlreiche biologische Funktionen.
Eine selektive Modifizierung ihres Kohlenstoffgerüsts
hat das Potenzial die biologischen Aktivitäten zu verän-
dern oder zu optimieren. Die Synthese von Terpenoiden
mit einem nicht-natürlichen Kohlenstoffgerüst ist jedoch
aufgrund der Komplexität dieser Moleküle oft ein
schwieriges Unterfangen. In dieser Arbeit berichten wir
über die Identifizierung und das Engineering von (S)-
Adenosyl-L-Methionin-abhängigen Sterol-Methyltrans-
ferasen für die selektive C-Methylierung von linearen
Terpenoiden. Das entwickelte Enzym katalysiert die
selektive Methylierung von nicht-aktivierten Alkenen in
Mono-, Sesqui- und Diterpenoiden zur Herstellung von
C11-, C16- und C21-Derivaten. Die präparative Umsetzung
und Isolation der Produkte zeigt, dass dieser Biokataly-
sator die Bildung von C C-Bindungen mit hoher
Chemo- und Regioselektivität durchführt. Die Methylie-
rung des Alkens erfolgt höchstwahrscheinlich über ein
Carbokation-Zwischenprodukt und eine regioselektive
Deprotonierung. Diese Methode eröffnet neue Wege
zur Modifizierung des Kohlenstoffgerüsts von Alkenen
im Allgemeinen und Terpenoiden im Besonderen
Erscheinungsjahr
2023
Zeitschriftentitel
Angewandte Chemie
Band
26
Ausgabe
26
Art.-Nr.
e202301601
Urheberrecht / Lizenzen
ISSN
0044-8249
eISSN
1521-3757
Page URI
https://pub.uni-bielefeld.de/record/2977970
Zitieren
Aberle B, Kowalczyk D, Massini S, et al. Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie. 2023;26(26): e202301601.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A. - N., Gergel, S., Hammer, S., & Hauer, B. (2023). Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie, 26(26), e202301601. https://doi.org/10.1002/ange.202301601
Aberle, Benjamin, Kowalczyk, Daniel, Massini, Simon, Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas, Gergel, Sebastian, Hammer, Stephan, and Hauer, Bernhard. 2023. “Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden”. Angewandte Chemie 26 (26): e202301601.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A. - N., Gergel, S., Hammer, S., and Hauer, B. (2023). Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie 26:e202301601.
Aberle, B., et al., 2023. Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie, 26(26): e202301601.
B. Aberle, et al., “Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden”, Angewandte Chemie, vol. 26, 2023, : e202301601.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A.-N., Gergel, S., Hammer, S., Hauer, B.: Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden. Angewandte Chemie. 26, : e202301601 (2023).
Aberle, Benjamin, Kowalczyk, Daniel, Massini, Simon, Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas, Gergel, Sebastian, Hammer, Stephan, and Hauer, Bernhard. “Methylierung nicht-aktivierter Alkene mit modifizierten Methyltransferasen zur Diversifizierung von Terpenoiden”. Angewandte Chemie 26.26 (2023): e202301601.
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