Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden
Aberle B, Kowalczyk D, Massini S, Egler-Kemmerer A-N, Gergel S, Hammer S, Hauer B (2023)
Angewandte Chemie.
Zeitschriftenaufsatz
| Veröffentlicht | Deutsch
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Autor*in
Aberle, Benjamin;
Kowalczyk, Daniel;
Massini, Simon;
Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas;
Gergel, SebastianUniBi;
Hammer, StephanUniBi ;
Hauer, Bernhard
Einrichtung
Abstract / Bemerkung
Terpenoide sind aus Isopren-Bausteinen auf-
gebaut und haben zahlreiche biologische Funktionen.
Eine selektive Modifizierung ihres Kohlenstoffgerüsts
hat das Potenzial die biologischen Aktivitäten zu verän-
dern oder zu optimieren. Die Synthese von Terpenoiden
mit einem nicht-natürlichen Kohlenstoffgerüst ist jedoch
aufgrund der Komplexität dieser Moleküle oft ein
schwieriges Unterfangen. In dieser Arbeit berichten wir
über die Identifizierung und das Engineering von (S)-
Adenosyl-L-Methionin-abhängigen Sterol-Methyltrans-
ferasen für die selektive C-Methylierung von linearen
Terpenoiden. Das entwickelte Enzym katalysiert die
selektive Methylierung von nicht-aktivierten Alkenen in
Mono-, Sesqui- und Diterpenoiden zur Herstellung von
C11-, C16- und C21-Derivaten. Die präparative Umsetzung
und Isolation der Produkte zeigt, dass dieser Biokataly-
sator die Bildung von C C-Bindungen mit hoher
Chemo- und Regioselektivität durchführt. Die Methylie-
rung des Alkens erfolgt höchstwahrscheinlich über ein
Carbokation-Zwischenprodukt und eine regioselektive
Deprotonierung. Diese Methode eröffnet neue Wege
zur Modifizierung des Kohlenstoffgerüsts von Alkenen
im Allgemeinen und Terpenoiden im Besonderen
Erscheinungsjahr
2023
Zeitschriftentitel
Angewandte Chemie
Urheberrecht / Lizenzen
ISSN
0044-8249
eISSN
1521-3757
Page URI
https://pub.uni-bielefeld.de/record/2977970
Zitieren
Aberle B, Kowalczyk D, Massini S, et al. Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden. Angewandte Chemie. 2023.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A. - N., Gergel, S., Hammer, S., & Hauer, B. (2023). Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden. Angewandte Chemie. https://doi.org/10.1002/ange.202301601
Aberle, Benjamin, Kowalczyk, Daniel, Massini, Simon, Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas, Gergel, Sebastian, Hammer, Stephan, and Hauer, Bernhard. 2023. “Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden”. Angewandte Chemie.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A. - N., Gergel, S., Hammer, S., and Hauer, B. (2023). Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden. Angewandte Chemie.
Aberle, B., et al., 2023. Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden. Angewandte Chemie.
B. Aberle, et al., “Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden”, Angewandte Chemie, 2023.
Aberle, B., Kowalczyk, D., Massini, S., Egler-Kemmerer, A.-N., Gergel, S., Hammer, S., Hauer, B.: Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden. Angewandte Chemie. (2023).
Aberle, Benjamin, Kowalczyk, Daniel, Massini, Simon, Egler-Kemmerer, Alexander-Nicholas, Gergel, Sebastian, Hammer, Stephan, and Hauer, Bernhard. “Methylierungnicht-aktivierterAlkenemit modifiziertenMethyltransferasenzur Diversifizierungvon Terpenoiden”. Angewandte Chemie (2023).
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