Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts

Keßler M, Neumann B, Stammler H-G, Hoge B (2021)
Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 647(4): 225-230.

Zeitschriftenaufsatz | Veröffentlicht | Englisch
 
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Abstract / Bemerkung
We herein report on iminium salts derived from Ishikawa's reagent Et2N‐CF2‐CHF‐CF3. The reaction with P(C2F5)3F2 afforded [Et2N=CF‐CHF‐CF3][P(C2F5)3F3] as an ionic liquid. The fluorine atom in the cation in α position to the nitrogen atom is labile towards nucleophilic substitution as demonstrated by the reaction with SnCl2 where an exchange of the fluorine by a chlorine atom took place. Upon contact with water the fluorine atom is substituted by a hydroxyl group. The reaction of Ishikawa's reagent with P(C2F5)2F afforded the zwitterionic [P(C2F5)2F3{C(NEt2)(CHF‐CF3)}]. Most likely [Et2N=CF‐CHF‐CF3][P(C2F5)2F2] was formed transiently. The anion is obviously sufficiently nucleophilic to attack the susceptible α‐fluorine atom of the cation. During several months Ishikawa's reagent loses hydrogen fluoride, which reacts with glass producing SiF4 which abstracts a fluoride ion from Ishikawa's reagent affording [Et2N=CF‐CHF‐CF3][SiF5].
Erscheinungsjahr
2021
Zeitschriftentitel
Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie
Band
647
Ausgabe
4
Seite(n)
225-230
ISSN
0044-2313
eISSN
1521-3749
Finanzierungs-Informationen
Open-Access-Publikationskosten wurden durch die Universität Bielefeld im Rahmen des DEAL-Vertrags gefördert.
Page URI
https://pub.uni-bielefeld.de/record/2953195

Zitieren

Keßler M, Neumann B, Stammler H-G, Hoge B. Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2021;647(4):225-230.
Keßler, M., Neumann, B., Stammler, H. - G., & Hoge, B. (2021). Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 647(4), 225-230. https://doi.org/10.1002/zaac.202000198
Keßler, M., Neumann, B., Stammler, H. - G., and Hoge, B. (2021). Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 647, 225-230.
Keßler, M., et al., 2021. Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 647(4), p 225-230.
M. Keßler, et al., “Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts”, Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, vol. 647, 2021, pp. 225-230.
Keßler, M., Neumann, B., Stammler, H.-G., Hoge, B.: Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 647, 225-230 (2021).
Keßler, Mira, Neumann, Beate, Stammler, Hans-Georg, and Hoge, Berthold. “Ishikawa's Reagent – a Valuable Source for Fluoroorganic Iminium Salts”. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 647.4 (2021): 225-230.
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