Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane

Harig M (2002)
Bielefeld (Germany): Bielefeld University.

Bielefelder E-Dissertation | Deutsch
 
Download
OA
Autor*in
Harig, Marco
Betreuer*in
Kuck, Dietmar (PD Dr.)
Abstract / Bemerkung
In der vorliegenden Arbeit werden zunächst die Synthesen ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane, die als Modellverbindungen für die Ozonolyse komplexerer Veratrolderivate dienen, beschrieben. Das zentrale Edukt für die Darstellung der niederen Centropolyindane, des 5,6-Dimethoxyindans und der beiden Diindane, des 2,3,6,7-Tetramethoxy-fuso-Diindans und des 5,5',6,6'-Tetramethoxy-2,2'-spirobiindans, ist das 5,6-Dimethoxyindan-1-on. 5,6-Dimethoxyindan-1,3-dion dagegen ist die Ausgangsverbindung für die höheren Centropolyindane. Die ortho-dimethoxysubstituierten Triindane, das 2,3,6,7,13,14-Hexamethoxytriptindan, das 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxy-4b,8b,13,14-tetrahydrodiindeno[1,2-a:2',1'-b]inden sowie das 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytribenzotriquinacen werden in mehrstufigen Synthesesequenzen dargestellt. Trotz erheblicher Anstrengungen erwies sich das 2,3,6,7,10,11,14,15-Octamethoxyfenestrindan dagegen bislang als nicht zugänglich. Der höchste Vertreter dieser Substanzklasse, das 2,3,6,7,10,11,14,15,20,21,26,27-Dodecamethoxycentrohexaindan, wird über die "Propellan-Route" erhalten. Neben den genannten Synthesen der Grundkörper werden alternative Synthesestrategien und eine Vielzahl von Derivaten vorgestellt. So befasst sich ein zweiter behandelter Themenkomplex mit der weiteren Funktionalisierung des 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxy-12d-methyltribenzotriquinacens. In orientierenden Versuchen werden die Spaltung der Ethergruppen sowie die Funktionalisierung der Brückenkopfpositionen und der inneren aromatischen Positionen (ortho-Funktionalisierung) untersucht. Schließlich werden die Ergebnisse der Ozonolysen der dargestellten ortho-dimethoxysubstituierten Centropolyindane behandelt. Anhand des Ozonolyseproduktes des 2,3-Dimethoxytriptindans wird die Chemie cisoid fixierter Muconsäuredimethylester eingehend untersucht. Im Gegensatz zu den bei den Triptindanen recht übersichtlich verlaufenden Ozonolysen zeigt sich bei den übrigen Centropolyindanen eine starke Abhängigkeit der Produktzusammensetzung von der Substratstruktur. Als problematische Nebenreaktionen werden die Oxidation benzylischer bzw. allylischer Positionen, der weitere Abbau der primär durch eine Intra-Dimethoxy-Spaltung gebildeten Muconsäuredimethylester-Systeme, die Extra-Dimethoxy-Spaltung, die Überoxidation unter Abbau des Molekülgerüstes und die Polymerisation beobachtet.
Stichworte
Centropolyindane , Methoxygruppe , Ortho-Stellung , Chemische Synthese , Ozonolyse , Funktionalisierung (Chemie) , Centropolyindane , Ozonolyse , Muconsäureester , Ortho-dimethoxybenzole ,
Jahr
2002
Page URI
https://pub.uni-bielefeld.de/record/2303311

Zitieren

Harig M. Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane. Bielefeld (Germany): Bielefeld University; 2002.
Harig, M. (2002). Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane. Bielefeld (Germany): Bielefeld University.
Harig, M. (2002). Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane. Bielefeld (Germany): Bielefeld University.
Harig, M., 2002. Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane, Bielefeld (Germany): Bielefeld University.
M. Harig, Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane, Bielefeld (Germany): Bielefeld University, 2002.
Harig, M.: Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane. Bielefeld University, Bielefeld (Germany) (2002).
Harig, Marco. Synthese und ozonolytischer Abbau ortho-dimethoxysubstituierter Centropolyindane. Bielefeld (Germany): Bielefeld University, 2002.
Alle Dateien verfügbar unter der/den folgenden Lizenz(en):
Copyright Statement:
Dieses Objekt ist durch das Urheberrecht und/oder verwandte Schutzrechte geschützt. [...]
Volltext(e)
Access Level
OA Open Access
Zuletzt Hochgeladen
2019-09-06T08:57:42Z
MD5 Prüfsumme
113cec11093e0462a11b3f6d810aa73c

Export

Markieren/ Markierung löschen
Markierte Publikationen

Open Data PUB

Suchen in

Google Scholar