PUB - Publikationen an der Universität Bielefeld

Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist es, die gute Zugänglichkeit, hohe Stabilität und die vielfältigen Substitutionsmöglichkeiten von benzoanellierten Fenestranen für die Darstellung neuer ungewöhnlicher Polycylen mit [5.5.5.6]- und [5.5.5.5.]Fenestran-Kern zu nutzen. Insbesondere wird dabei die Chemie der cis,cis,cis,trans-Fenestrane, z.B. des ccct-Tribenzo[5.5.5.6]fenestrans 32, untersucht. Diese im Vergleich zu den all-cis-Isomeren stark gespannten Fenestrane weisen stark aufgeweitete C-C-C-Bindungswinkel an der zentralen C(C)4-Einheit auf. Die gleiche Intention wird bei dem Versuch verfolgt, phenanthro-substituierte Fenestrane als Vorstufen für brückenkopf-ungesättigte [5.5.5.5]Fenestrane zu synthetisieren, die ebenfalls sehr große C-C-C-Bindungswinkel an der zentralen C(C)4-Einheit besitzen sollten. Im dritten Schwerpunkt dieser Arbeit wird die Darstellung von mehrfach ortho-dimethoxy-substituierten Fenestrindanen untersucht. Derartige Dimethoxyfenestrindane sind interessant, weil sie nach oxidativer Spaltung zu Muconsäureester-Derivaten als Ausgangsverbindungen für neuartige Tentakelmoleküle mit [5.5.5.5]Fenestran-Kern genutzt werden können.