One-pot desilylation-Sonogashira coupling

Horstmann J, Reger S, Neumann B, Stammler H-G, Mitzel NW (2017)
ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B 72(7): 489-495.

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Zeitschriftenaufsatz | Veröffentlicht | Englisch
Abstract / Bemerkung
Coupling of diethynyldiphenylsilane (1) with aryl halides under Sonogashira conditions affords the symmetrical diarylacetylenes bis(2-methylpyridin-5-yl) acetylene (2), bis(4-fluorophenyl) acetylene (3) and bis(4-trifluoromethylphenyl) acetylene (4) in 60% to 82% yield. In the case of 2, the by-product bis(2-methylpyridin-5-yl) butadiyne (2a) was isolated in 12% yield. The occurring desilylation reaction was investigated by treating bis(phenylethynyl) diphenylsilane (5) under the same-conditions. The formation of 1-fluoro-4-(phenylethynyl) benzene (6), 1-trifluoromethyl4-( phenylethynyl) benzene (7) and (tetrafluoropyridin4- yl) ethynylbenzene (8) in 70 to 84% yield and the cleavage of hexaphenylcyclotrisiloxane were observed in all cases.
Erscheinungsjahr
Zeitschriftentitel
ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B
Band
72
Zeitschriftennummer
7
Seite
489-495
ISSN
eISSN
PUB-ID

Zitieren

Horstmann J, Reger S, Neumann B, Stammler H-G, Mitzel NW. One-pot desilylation-Sonogashira coupling. ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B. 2017;72(7):489-495.
Horstmann, J., Reger, S., Neumann, B., Stammler, H. - G., & Mitzel, N. W. (2017). One-pot desilylation-Sonogashira coupling. ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B, 72(7), 489-495. doi:10.1515/znb-2017-0027
Horstmann, J., Reger, S., Neumann, B., Stammler, H. - G., and Mitzel, N. W. (2017). One-pot desilylation-Sonogashira coupling. ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B 72, 489-495.
Horstmann, J., et al., 2017. One-pot desilylation-Sonogashira coupling. ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B, 72(7), p 489-495.
J. Horstmann, et al., “One-pot desilylation-Sonogashira coupling”, ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B, vol. 72, 2017, pp. 489-495.
Horstmann, J., Reger, S., Neumann, B., Stammler, H.-G., Mitzel, N.W.: One-pot desilylation-Sonogashira coupling. ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B. 72, 489-495 (2017).
Horstmann, Jan, Reger, Stefanie, Neumann, Beate, Stammler, Hans-Georg, and Mitzel, Norbert W. “One-pot desilylation-Sonogashira coupling”. ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG SECTION B 72.7 (2017): 489-495.