[beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga

Nahrwold M (2009)
Bielefeld (Germany): Bielefeld University.

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Bielefeld Dissertation | German
Author
Supervisor
Sewald, Norbert (Prof. Dr.)
Abstract
In preparation for a structure-activity relationship (SAR) study, 11 different analogues of the cytostatic compound cryptophycin-1 were synthesised. Therefore, modified unit C building blocks comprising [alpha]-functionalised [beta]-amino acids were incorporated into the cryptophycin framework. These so-called [beta]2-amino acids were prepared by using conventional Evans' auxiliary chemistry. Furthermore, a novel chiral and cyclic N,N-acetal of benzaldehyde was developed, which may function as a universal [beta]2-amino acid precursor. Finally, "clicktophycin-52" was synthesised, which represents the first cryptophycin triazole analogue.

Zur Vorbereitung einer Struktur-Aktivitäts-Studie wurden 11 verschiedene Analoga des Cytostatikums Cryptophycin-1 synthetisiert. Dazu wurden modifizierte Fragment-Bausteine in das Cryptophycin-Gerüst eingebaut, welche [alpha]-funktionalisierten [beta]-Aminosäuren entsprechen. Die Synthese dieser sogenannten [beta]2-Aminosäuren erfolgte einerseits ausgehend von Evans-Auxiliaren. Darüber hinaus wurde ein von Benzaldehyd abgeleitetes, chirales und cyclisches N,N-Acetal entwickelt, das ebenfalls als universeller [beta]2-Aminosäurevorläufer dienen kann. Mit "Clicktophycin-52" wurde zudem das erste Triazol-Analogon eines Cryptophycins dargestellt.
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Nahrwold M. [beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga. Bielefeld (Germany): Bielefeld University; 2009.
Nahrwold, M. (2009). [beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga. Bielefeld (Germany): Bielefeld University.
Nahrwold, M. (2009). [beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga. Bielefeld (Germany): Bielefeld University.
Nahrwold, M., 2009. [beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga, Bielefeld (Germany): Bielefeld University.
M. Nahrwold, [beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga, Bielefeld (Germany): Bielefeld University, 2009.
Nahrwold, M.: [beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga. Bielefeld University, Bielefeld (Germany) (2009).
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