Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben

Dehmlow EV, Lissel M, Heider J (1977)
Tetrahedron 33(3): 363-366.

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Exchange with external halogenide is possible in phase transfer catalytical generations of dihalocarbenes. CHBrCl 2 and CHBr 2Cl yield adducts of all three possible combinations, CBr 2, CBrCl and CCl 2. Consumption of haloform is accelerated by the presence of olefin, the amount of hydrolysis competing with carbene formation, however, is reduced thereby. Contrary to claims in the literature no optical induction is observed in CX 2 additions. These results support once more the intermediacy of free CX 2. CBr 2 is more reactive and electrophilic than CCl 2 under phase transfer catalysis conditions, again contrary to literature claims. An example of a differing mode of reaction of chloroform and bromoform is given.

Bei der phasentransferkatalytischen Dihalogencarbenerzeugung ist Austausch mit Fremdhalogenid möglich. Aus CHBrCl 2 und CHBr 2Cl entstehen jeweils Folgeprodukte von CBr 2, CBrCl und CCl 2 nebeneinander. Der Verbrauch von Haloform wird durch Olefingegenwart beschleunigt, der kompetitive Hydrolyseanteil wird dadurch jedoch zurückgedrängt. Entgegen Literaturangaben tritt keine optische Induktion bei der CX 2-Addition auf. Diese Ergebnisse bestätigen erneut das Auftreten von freien Carbenen. CBr 2 ist unter Phasentransfer-Bedingungen reaktiver und elektrophiler als CCl 2, ebenfalls entgegen Literaturangaben. Ein Beispiel einer unterschiedlichen Reaktionsweise von Chloroform und Bromoform wird gegeben.
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Dehmlow EV, Lissel M, Heider J. Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben. Tetrahedron. 1977;33(3):363-366.
Dehmlow, E. V., Lissel, M., & Heider, J. (1977). Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben. Tetrahedron, 33(3), 363-366.
Dehmlow, E. V., Lissel, M., and Heider, J. (1977). Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben. Tetrahedron 33, 363-366.
Dehmlow, E.V., Lissel, M., & Heider, J., 1977. Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben. Tetrahedron, 33(3), p 363-366.
E.V. Dehmlow, M. Lissel, and J. Heider, “Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben”, Tetrahedron, vol. 33, 1977, pp. 363-366.
Dehmlow, E.V., Lissel, M., Heider, J.: Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben. Tetrahedron. 33, 363-366 (1977).
Dehmlow, Eckehard V., Lissel, Manfred, and Heider, Joachim. “Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse,4: Halogenaustausch und Reaktivitäten bei Dibrom-, Chlorbrom- und Dichlorcarben”. Tetrahedron 33.3 (1977): 363-366.
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