Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene

Grützmacher H-F, Schmiegel J (1989)
Chemische Berichte 122(10): 1929-1933.

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Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene 5a-f mit n = 6, 7, 8, 10, 12 und 16 werden nach dem "Rigid-Group"-Prinzip durch Kupplung von 1,2-Bis[3-(brommethyl)phenyl]-4,4-dimethyl-3,5-pyrazolidindion (2) mit entsprechenden 1,[omega]-Alkandithiolen 3a-f unter Anwendung der Verdünnungsmethode und anschließende Abspaltung der Dimethylmalonyl-Schutzgruppe hergestellt. 1 H-NMR-Spektren beweisen für 5a (n = 6) und für 5b (n = 7) eine. cis-Azokonfiguration mit schneller anti/anti-Konformationsumwandlung, für 5d-f mit längeren Verbindungsketten eine trans-Azokonfiguration. Alle trans-Isomere lassen sich photochemisch bei [lambda] = 369 nm quantitativ in die cis-Isomeren umwandeln. cis-5b liefert unter diesen Bedingungen ein photostationäres cis/trans-Gemisch mit ca. 60% des erheblich gespannten trans-5b, während 5a weder thermisch noch photochemisch in das trans-Isomere übergeführt werden kann.
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Grützmacher H-F, Schmiegel J. Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene. Chemische Berichte. 1989;122(10):1929-1933.
Grützmacher, H. - F., & Schmiegel, J. (1989). Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene. Chemische Berichte, 122(10), 1929-1933.
Grützmacher, H. - F., and Schmiegel, J. (1989). Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene. Chemische Berichte 122, 1929-1933.
Grützmacher, H.-F., & Schmiegel, J., 1989. Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene. Chemische Berichte, 122(10), p 1929-1933.
H.-F. Grützmacher and J. Schmiegel, “Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene”, Chemische Berichte, vol. 122, 1989, pp. 1929-1933.
Grützmacher, H.-F., Schmiegel, J.: Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene. Chemische Berichte. 122, 1929-1933 (1989).
Grützmacher, Hans-Friedrich, and Schmiegel, Jürgen. “Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene”. Chemische Berichte 122.10 (1989): 1929-1933.
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