10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane

Grützmacher H-F, Albrecht K (1989)
Chemische Berichte 122(12): 2299-2302.

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10-Bromo-10-methyl-11-methylene[3.2]paracyclophane (3), available by bromination followed by dehydrobromination of 10,11-dimethyl[3.2]paracyclophane-10-ene (1), reacted with 1,4-diaza-[2.2.2]bicyclooctane (DABCO) by SN 1. Thermolysis of the quaternary ammonium salt 4 produced 10,11-dimethylene[3.2]paracyclophane (5). The Diels-Alder reactivity of 5 exceeds that of 1,4-diphenyl-1,3-butadiene (9) and 2,3-diphenyl-1,3-butadiene (10) and can be used in reactions with suitable dienophiles followed by aromatization to prepare areno-bridged [3.2]paracyclophanes. Similarly, 10,11-diethylidene[3.2]paracyclophane (7) was obtained from 10,11-diethyl[3.2]paracyclophane-10-ene (6) and reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate.
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Grützmacher H-F, Albrecht K. 10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane. Chemische Berichte. 1989;122(12):2299-2302.
Grützmacher, H. - F., & Albrecht, K. (1989). 10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane. Chemische Berichte, 122(12), 2299-2302.
Grützmacher, H. - F., and Albrecht, K. (1989). 10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane. Chemische Berichte 122, 2299-2302.
Grützmacher, H.-F., & Albrecht, K., 1989. 10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane. Chemische Berichte, 122(12), p 2299-2302.
H.-F. Grützmacher and K. Albrecht, “10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane”, Chemische Berichte, vol. 122, 1989, pp. 2299-2302.
Grützmacher, H.-F., Albrecht, K.: 10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane. Chemische Berichte. 122, 2299-2302 (1989).
Grützmacher, Hans-Friedrich, and Albrecht, Karsten. “10,11-Dimethylen[3.2]paracyclophan: ein Cyclophanobutadien als Synthesebaustein für Benzo-verbrückte [3.2]Paracyclophane”. Chemische Berichte 122.12 (1989): 2299-2302.
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