Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung

Kuck D, Paisdor B, Grützmacher H-F (1987)
Chemische Berichte 120(4): 589-595.

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BENZOANNELATED CENTROPOLYQUINANES .3. SYNTHESIS OF MULTIPLY SUBSTITUTED TRIPTINDANS (9H,10H-4B,9A-([1,2]BENZENOMETHANO)INDENO[1,2-ALPHA]INDENES) WITH SUBSTITUENTS IN THEIR MOLECULAR CAVITY
Abstract
The synthesis of triptindans 13a - e substituted by methoxy and/or methyl groups in positions 2,4,5,7,13, and 15 has been achieved by acid-catalysed cyclodehydration of the corresponding 2,2-dibenzyl-1-indanones 12a - e using Amberlyst 15 and polyphosphoric acid, respectively. Total demethylation of 13a followed by selective deoxygenation of the resulting hexahydroxy compound 14 affords the 4,5,15-trihydroxytriptindan (17) (4, R=OH) bearing the three substituents in its molecular cavity.

Die Synthese der Triptindane 13a - e mit Methoxy- und/oder Methylsubstituenten in den Positionen 2,4,5,7,13 und 15 gelingt durch sauer katalysierte Cyclodehydratisierung entsprechend substituierter 2,2-Dibenzyl-1-indanone 12a - e mit Amberlyst 15 beziehungsweise Polyphosphorsäure. Die vollständige Demethylierung von 13a führt zur Hexahydroxyverbindung 14, die durch selektive Desoxygenierung in das 4,5,15-Trihydroxytriptindan (17), (4, R=OH) umgewandelt werden kann. 17 besitzt drei Hydroxysubstituenten, die in die Molekülhöhlung gerichtet sind.
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Kuck D, Paisdor B, Grützmacher H-F. Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung. Chemische Berichte. 1987;120(4):589-595.
Kuck, D., Paisdor, B., & Grützmacher, H. - F. (1987). Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung. Chemische Berichte, 120(4), 589-595.
Kuck, D., Paisdor, B., and Grützmacher, H. - F. (1987). Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung. Chemische Berichte 120, 589-595.
Kuck, D., Paisdor, B., & Grützmacher, H.-F., 1987. Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung. Chemische Berichte, 120(4), p 589-595.
D. Kuck, B. Paisdor, and H.-F. Grützmacher, “Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung”, Chemische Berichte, vol. 120, 1987, pp. 589-595.
Kuck, D., Paisdor, B., Grützmacher, H.-F.: Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung. Chemische Berichte. 120, 589-595 (1987).
Kuck, Dietmar, Paisdor, Bernd, and Grützmacher, Hans-Friedrich. “Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9H, 10H-4b, 9a-([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2-a]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung”. Chemische Berichte 120.4 (1987): 589-595.
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