Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen

Jutzi P, Heidemann T, Neumann B, Stammler H-G (1992)
Synthesis 1992(11): 1096-1098.

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Journal Article | Published | German
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A SIMPLE ROUTE TO 1,2,3,4-TETRAMETHYLFULVENE AND TO 1-FUNCTIONALIZED 2,3,4,5-TETRAMETHYLCYCLOPENTADIENES
Abstract
5-Bromo-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene, which is available in good yield from 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene, reacts with potassium tert-butoxide in the presence of catalytic amounts of 18-crown-6 under dehydrobromination to give 1,2,3,4-tetramethylfulvene (1,2,3,4-methyl-5-methylenecyclopenta-1, 3-diene, 1) in high yield. Compound 1 can be used to prepare various 1-functionalized 2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene systems. For example, reaction of lithium dimethylamide, allylmagnesium chloride, potassium indenide or 1,3-dithian-2-yllithium with 1 leads, after hydrolysis, to the corresponding substituted cyclopentadiene systems 3-6 in high yield.
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Jutzi P, Heidemann T, Neumann B, Stammler H-G. Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen. Synthesis. 1992;1992(11):1096-1098.
Jutzi, P., Heidemann, T., Neumann, B., & Stammler, H. - G. (1992). Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen. Synthesis, 1992(11), 1096-1098.
Jutzi, P., Heidemann, T., Neumann, B., and Stammler, H. - G. (1992). Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen. Synthesis 1992, 1096-1098.
Jutzi, P., et al., 1992. Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen. Synthesis, 1992(11), p 1096-1098.
P. Jutzi, et al., “Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen”, Synthesis, vol. 1992, 1992, pp. 1096-1098.
Jutzi, P., Heidemann, T., Neumann, B., Stammler, H.-G.: Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen. Synthesis. 1992, 1096-1098 (1992).
Jutzi, Peter, Heidemann, T., Neumann, Beate, and Stammler, Hans-Georg. “Ein einfacher Weg zu 1,2,3,4-Tetramethylfulven und zu 1-funktionalisierten 2,3,4,5-Tetramethylcyclopentadienen”. Synthesis 1992.11 (1992): 1096-1098.
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