Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie

Jutzi P, SCHWARTZEN KH, Mix A, Stammler H-G, Neumann B (1993)
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL 126(2): 415-420.

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Journal Article | Published | German
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BIS(PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL)KETONE AND THIOKETONE - CARBON-COMPOUNDS WITH PREFORMED DIELS-ALDER GEOMETRY
Abstract
1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadien-5-carbonyl chloride (2) is formed in good yields by the reaction of pentamethylcyclopentadienyllithium (1) with phosgene. The corresponding carbothioyl chloride 3 is synthesized by treatment of 1 with thiophosgene. Both acyl chlorides are stable against air and moisture and difficult to attack in S(N)2-type reactions. Treatment of 2 and 3 with trimethyl(pentamethylcyclopentadienyl)stannane in the presence of boron trifluoride - ether leads to bis(1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien-5-yl) ketone (S) and thioketone (6), respectively. Even at room temperature, S and 6 tend to intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions. X-ray crystal structure investigations of 2, 5, and 6 show the steric demand of the pentamethylcyclopentadienyl ligand and explain the untypical chemical behavior of 2 and the easy [2 + 4] cycloaddition reactions of 5 and 6.
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Jutzi P, SCHWARTZEN KH, Mix A, Stammler H-G, Neumann B. Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL. 1993;126(2):415-420.
Jutzi, P., SCHWARTZEN, K. H., Mix, A., Stammler, H. - G., & Neumann, B. (1993). Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 126(2), 415-420.
Jutzi, P., SCHWARTZEN, K. H., Mix, A., Stammler, H. - G., and Neumann, B. (1993). Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL 126, 415-420.
Jutzi, P., et al., 1993. Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 126(2), p 415-420.
P. Jutzi, et al., “Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie”, CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, vol. 126, 1993, pp. 415-420.
Jutzi, P., SCHWARTZEN, K.H., Mix, A., Stammler, H.-G., Neumann, B.: Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL. 126, 415-420 (1993).
Jutzi, Peter, SCHWARTZEN, KH, Mix, Andreas, Stammler, Hans-Georg, and Neumann, Beate. “Bis(pentamethylcyclopentadienyl)keton und -thioketon: Kohlenstoff-Verbindungen mit präformierter Diels-Alder-Geometrie”. CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL 126.2 (1993): 415-420.
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